Ausgehend von den Monosacchariden D-Glucose, D-Fructose und L-Sorbose gelang die Synthese verschiedener m-Oxa-n-thiabicyclen. Die Abbildung zeigt Typen solcher Bicyclen, die im Rahmen der Arbeit synthetisiert wurden. Auf diese Weise wurden 25 verschiedene Bicyclen erhalten, die sich darüberhinaus in den Substituenten unterscheiden.

Die Glucose lieferte die größte Anzahl und Variation an Bicyclen. Bei diesem Saccharid gelang auch die Darstellung bicyclischer Azide. Die Substitution gelang hierbei sowohl nach als auch vor der Cyclisierung.Wurde bei der Umsetzung mit Azid von einem Bicyclus ausgegangen, so wurde daneben Anomerisierung beobachtet. (Typ 1, 2, 5 und 6 wurden aus der Glucose verwirklicht.)

Auch ausgehend von den Methyl-fructofuranosiden gelang die Synthese verschiedener Bicyclen. (Typ 4, 8 und 9)

Im Falle der L-Sorbose gelang die Synthese von Bicyclen sowohl ausgehend von den Pyranosiden (Typ 1 und 2), als auch von den Furanosiden (Typ 3, 7 und 8).

Bei der Aldohexopyranose Glucose und den Ketohexofuranosen Fructose und Sorbose ist die Einführung eines Thioacetat-Substituenten an einer primären Hydroxyl-Gruppe mittels der Thio-Mitsunobu-Reaktion möglich

Als Alternative zur Einführung des Schwefels mit der Thio-Mitsunobu-Reaktion hat sich die Umsetzung mit Kaliumthioacetat bewährt. Hierbei wurde entweder eine Abgangsgruppe wie Mesyl, oder die Öffnung eines Epoxid-Ringes zur Synthese herangezogen.

Ein Exemplar meiner Arbeit als PDF ist unter Dateien zu finden.